Alquinos

 

Nomenclatura de Alquinos

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH₃-CCH.

REFERENIAS:

1. ↑ Apuntes de formulación orgánica. Grupo Lentiscal.
2. ↑ Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.

1. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CC-CH₃, hept-2-ino.
2. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HCC-CC-CC-CCH.
3. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH₃-CH=CH-CCH
4. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH₂Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH₃-C(CH₃)-CC-C(CH₃)-CH₃.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

  CHCH etino(acetileno)   CH3–CCH propino

CH₃–CH₂–CCH 1-butino CH₃-CC-CH₃ 2-butino CHC- etinilo CHC-CH₂– 2-propinilo CH₃–CC- 1-propinino CH₃–CH₂–CH₂–CCH 1-pentino

Propiedades físicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2. Los alquinos se caracterizan por que en su molecula hay cuando menos dos atomos de carbono unido a una triple ligadura. Ej.: -C≡C-.

Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Nomenclatura :

Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Fórmula	Recomendaciones IUPAC-1979	Recomendaciones IUPAC-1993[1] [2]
	localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno)	prefijo de número átomos C - localizador -eno
CH3-CH2-CH=CH2	1-buteno	but-1-eno

ejemplos de isomeros

Definición de isómeros

Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

REFERENCIAS:

1. ↑ ^{a b} Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
2. ↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
3. ↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
4. ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
5. ↑ ^{a b} Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
6. ↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
7. ↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
8. ↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del País Vasco.
9. ↑ Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág. 132
10. ↑ Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.
11. ↑ http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Química inorgánica estructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN: 8429175245. Pág. 48 y ss.
12. ↑ http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos.com

alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH_2n+2, y para cicloalcanos es C_nH_2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de C_nH_2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es C_nH_2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

C	Nombre	Fórmula	Modelo
1	Metano	CH4
2	Etano	C2H6
3	Propano	C3H8
4	n-Butano	C4H10
5	n-Pentano	C5H12
6	n-Hexano	C6H14
7	n-Heptano	C7H16
8	n-Octano	C8H18
9	n-Nonano	C9H20
10	n-Decano	C10H22
11	n-Undecano	C11H24
12	n-Dodecano	C12H26

REFERENCIAS:

1. ↑ Apuntes de formulación orgánica. Grupo Lentiscal.
2. ↑ Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.

regla del octeto

La regla del octeto, establece que los átomos de los elementos se enlazan unos a otros en el intento de completar su capa de valencia (ultima capa de la electrosfera). La denominación “regla del octeto” surgió en razón de la cantidad establecida de electrones para la estabilidad de un elemento, o sea, el átomo queda estable cuando presenta en su capa de valencia 8 electrones. Para alcanzar tal estabilidad sugerida por la regla del octeto, cada elemento precisa ganar o perder (compartir) electrones en los enlaces químicos, de esa forma ellos adquieren ocho electrones en la capa de valencia. .

La justificativa para esta regla es que las moléculas o iones, tienden a ser más estables cuando la capa de electrones externa de cada uno de sus átomos está llena con ocho electrones (configuración de un gas noble). Es por ello que los elementos tienden siempre a formar enlaces en la búsqueda de tal estabilidad.

Los átomos son más estables cuando consiguen ocho electrones en la capa de su estado de óxido, sean pares solitarios o compartidos mediante enlaces covalentes. Considerando que cada enlace covalente simple aporta dos electrones a cada átomo de la unión, al dibujar un diagrama o estructura de Lewis, hay que evitar asignar más de ocho electrones a cada átomo.

Sin embargo, hay algunas excepciones. Por ejemplo, el hidrógeno tiene un sólo orbital en su capa de valencia, la cual puede aceptar como máximo dos electrones; por eso, solo puede compartir su orbital con sólo un átomo formando un sólo enlace. Por otra parte, los átomos no metálicos a partir del tercer período pueden formar "octetos expandidos" es decir, pueden contener más que ocho orbitales en su capa de valencia, por lo general colocando los orbitales extra en subniveles.


REFERENCIAS:

1. ↑ ^{a b} Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
2. ↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
3. ↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
4. ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
5. ↑ ^{a b} Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
6. ↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
7. ↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
8. ↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del País Vasco.
9. ↑ Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág. 132
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11. ↑ http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Química inorgánica estructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN: 8429175245. Pág. 48 y ss.
12. ↑ http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos.com

estructuras de lewis

La Estructura de Lewis, o puede ser llamada diagrama de punto, modelo de Lewis o ALDA representación de Lewis, es una representación gráfica que muestra los enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir.

Esta representación se usa para saber la cantidad de electrones de valencia de un elemento que interactúan con otros o entre su misma especie, formando enlaces ya sea simples, dobles, o triples y estos se encuentran íntimamente en relación con los enlaces químicos entre las moléculas y su geometría molecular, y la distancia que hay entre cada enlace formado.

Las estructuras de Lewis muestran los diferentes átomos de una determinada molécula usando su símbolo químico y líneas que se trazan entre los átomos que se unen entre sí. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan pares de puntos en vez de líneas. Los electrones desapartados (los que no participan en los enlaces) se representan mediante una línea o con un par de puntos, y se colocan alrededor de los átomos a los que pertenece.

Las moléculas más simples, entre las cuales se encuentran las moléculas orgánicas, deben presentar un átomo central, en algunos casos el átomo central es el carbono debido a su baja electronegatividad, luego éste queda rodeado por los demás átomos de las otras moléculas. En moléculas compuestas por varios átomos de un mismo elemento y un átomo de otro elemento distinto, éste ultimo se utiliza como el átomo central, lo cual se representa en este diagrama con 4 átomos de [[hidrógeno] y uno de silicio. El hidrógeno también es un elemento exceptuante, puesto que no debe ir como átomo central.

reacción de átomos de hidrogeno y silicio en modelo de

REFERENCIAS:

1. ↑ ^{a b} Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
2. ↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
3. ↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
4. ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
5. ↑ ^{a b} Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
6. ↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
7. ↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
8. ↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del País Vasco.
9. ↑ Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág. 132
10. ↑ Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.

carga formal

• En química, una carga formal (FC) es una carga parcial de un átomo en una molécula, asignada al asumir que los electrones en un enlace químico se comparten por igual entre los átomos, sin consideraciones de electronegatividad relativa o, en otra definición, la carga que quedaría en un átomo cuando todos los ligandos son removidos homolíticamente.
  La carga formal de cualquier átomo en una molécula puede ser calculada por la siguiente ecuación: carga formal = número de electrones de valencia del átomo aislado - electrones de pares libres del átomo en la molécula - la mitad del número total de electrones que participan en enlaces covalentes con este átomo en la molécula.
• 
  
  ededor del átomo para el que se requiere la carga formal (como en el dióxido de carbono, a continuación)

• Contar el número de electrones en el interior del círculo del átomo. Dado que el círculo corta los enlaces covalentes "por la mitad", cada enlace covalente cuenta como un solo electrón, en vez de dos.
• Sustraer el número de electrones en el círculo del número del grupo del elemento (el numeral romano del sistema de numeración de grupos anterior, no del sistema 1-18 de la IUPAC) para determinar la carga formal. (o sea, número antiguo del grupo menos los electrones en el círculo)
• Las cargas formales calculadas para los átomos restantes en esta estructura de Lewis del dióxido de carbono se muestran a continuación

Nuevamente, este método es tan preciso como el anterior, pero de uso más simple. Es importante tener en cuenta que las cargas formales son sólo formales, en el sentido de que este sistema es sólo un formalismo. Los átomos en las moléculas no tienen "signos alrededor de sus cuellos" que indiquen su carga. El sistema de carga formal es sólo un método para llevar la cuenta de todos los electrones de valencia que cada átomo trae consigo cuando se forma la molécula.

hibridacion

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se ubicarían uno en el 2p_x, el otro en el 2p_y y el orbital 2p_z permanece vacío (2p_x¹ 2p_y¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):


Hibridación sp²

Configuración de los orbitales sp².

Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp² pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π). Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp², en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp², cada orbital nuevo produce enlaces covalentes

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Hibridación sp
Se define como la combinacion de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):


se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π).


REFERENCIAS:

1. ↑ ^{a b} Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
2. ↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
3. ↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
4. ↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
5. ↑ ^{a b} Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
6. ↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
7. ↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág