miércoles, 16 de noviembre de 2011

Reacciones organicas

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran a compuestos orgánicos.[1] Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de las grasas para elaborar jabón. La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nóbel de Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005.
Tipo de reacciónSubtipoComentario
Reacciones de adiciónadición electrofílicaincluye reacciones tales como la halogenación, hidrohalogenación e hidratación.
adición nucleofílica
adición radicalaria
Reacción de eliminaciónincluye procesos tales como la deshidratación, y se observa que siguen mecanismos de reacción E1, E2, o E1cB
Reacciones de sustituciónsustitución nucleofílica alifáticacon mecanismos de reacción SN1, SN2 y SNi
sustitución nucleofílica aromática
sustitución nucleofílica acílica
sustitución electrofílica
sustitución electrofílica aromática
sustitución radicalaria
reacciones orgánicas redoxson reacciones redox específicas de los compuestos orgánicos y son muy comunes.
Reacciones de transposiciónTransposiciones 1,2
Reacciones pericíclicas
metátesis



REFERNCIAS:

  1. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, doi 10.1039/b602413k
  3. Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? / N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14 – 16.

Resonancia

La Resonancia (denominado también Mesomería) en química es una herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que libera electrones.
Efecto -R/-M.
Efecto +R/+M.
La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del traslape de orbital p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los átomos, y su química estructural (qué átomos están conectados a cuáles).

Grupos funcionales

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil-R-ato de R'-iloEtanoato de etilo (Acetato de etilo)


REFERENCIAS:
  1. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  2. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN: 8429170669. Pág. 210