Aminas
Generalidades.- Las aminas se concideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sutituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquiloson iguales y mixtas si estos son diferentes.
Nomenclatura.- La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasificasn de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas secundaria y así sucesivamente. Ejemplo:
H H R´
| | |
H-N-H R-N-H R-N-H
| | |
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniáco Primaria Secundaria
Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
| Compuesto | Nombre |
| CH3-NH2 | Metilamina o aminometano |
| CH3-NH-CH3 | Dimetilamina ó metilaminometano |
| CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 | Etil-propil-amina ó etil-amino-propano |
| Compuesto | Nombre |
CH3-N-CH3
|
CH3 | Trimetilamina ó dimetilaminometano |
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 | Metil-etil-propilamina ó metil-etil-aminopropano |
Obtención.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hoffman, consiste en calentar los halogenurios de alquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado:
R-Cl+HNH2à ClH+R-NH2
RNH2+RCl à ClH+(R)2NH
(R)2NH+RClà ClH+R3N
R3N+RClà [R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas priomarias se pueden preparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos:
CH3-C≡N+2H2 à C2H5-NH2 etilamina
Propiedades y diferenciación.- En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O à RNH3-+OH-
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à [CH3-NH3]+Cl-
Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio aquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y desprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el ácido nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminas tienen olor a pescado. Amidas
Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:
| Compuesto | Nombre |
| CH3-CONH2 | Etanoamida ó acetamida |
| H-CONH2 | Metanoamida ó formamida |
Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5N-etil propanamida
Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
REFRENCIAS:
Larousse Enciclopedia metódica en color,
España 1988 Tomo 6, 2ª.
Edición de
Ramón García-Pelayo y Gross
Fundamentos de Química 2,
México 1993 Quinta reimpresión Editorial Publicaciones Cultural de Glafira Angeles Ocampo, Froylan Fabia Gutiérrez, José manuel Juárez Calderón, Raúl Monsalvo ázquez y Víctor Manuel Ramírez Regaldo.
Instituto politecnico nacional
Centro de estudios cientificos y tecnologicos no. 9
