Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
| Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
|---|---|---|---|
| HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Destilación destructiva de hormigas (formica en latín) |
| CH3COOH | Ácido etanoico | Ácido acético | Fermentación del vino (vinagre) |
| CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Fermentación de lácteos (pion en griego) |
| CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, en latín) |
| CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de la valeriana officinalis |
| CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | grasa de cabra |
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
| La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. |
| La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico |
| FORMULA | NOMBRE IUPAC | NOMBRE TRIVIAL |
|---|---|---|
| HOOC-COOH | Ac. Etanodioico | Ácido oxálico |
| HOOC-CH2-COOH | Ac. Propanodioico | Ácido malónico |
| HOOC-(CH2)2-COOH | Ac. Butanodioico | Ácido succínico |
Referencias:
- ↑ Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a05_235 10.1002/14356007.a05_235.
- ↑ Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp. 849-850. ISBN 84-282-1172-8.
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