electrofilo y nucleofilo

Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base). La mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.

Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes (ej: H⁺ y NO⁺), moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables (ej: Cl₂ y Br₂), agentes oxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej: carbenos y radicales libres), y algunos ácidos de Lewis (ej: BH₃ y DIBAL).

En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres.

REFERENCIAS:

1. ↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
2. ↑ Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, doi 10.1039/b602413k
3. ↑ Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? / N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14 – 16.