Quimica organica

miércoles, 16 de noviembre de 2011

Reacciones organicas

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran a compuestos orgánicos.^[1] Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.

Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de las grasas para elaborar jabón. La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nóbel de Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005.

Tipo de reacción	Subtipo	Comentario
Reacciones de adición	adición electrofílica	incluye reacciones tales como la halogenación, hidrohalogenación e hidratación.
	adición nucleofílica
	adición radicalaria
Reacción de eliminación		incluye procesos tales como la deshidratación, y se observa que siguen mecanismos de reacción E1, E2, o E1cB
Reacciones de sustitución	sustitución nucleofílica alifática	con mecanismos de reacción S_N1, S_N2 y S_Ni
	sustitución nucleofílica aromática
	sustitución nucleofílica acílica
	sustitución electrofílica
	sustitución electrofílica aromática
	sustitución radicalaria
reacciones orgánicas redox		son reacciones redox específicas de los compuestos orgánicos y son muy comunes.
Reacciones de transposición	Transposiciones 1,2
	Reacciones pericíclicas
	metátesis

REFERNCIAS:

↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
↑ Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, doi 10.1039/b602413k
↑ Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? / N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14 – 16.

Resonancia

La Resonancia (denominado también Mesomería) en química es una herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que libera electrones.

Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro
Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

Efecto -R/-M.

Efecto +R/+M.

La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del traslape de orbital p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los átomos, y su química estructural (qué átomos están conectados a cuáles).

Grupos funcionales

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Grupo funcional	Serie homóloga	Fórmula	Prefijo	Sufijo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH	hidroxi-	-ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'	-oxi-	R-il R'-il éter
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H	oxo-	-al -carbaldehído^[2]
Grupo carbonilo	Cetona	R-C(=O)-R'	oxo-	-ona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH	carboxi-	Ácido -ico
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'	-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo

REFERENCIAS:

↑ Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
↑ Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN: 8429170669. Pág. 210

miércoles, 26 de octubre de 2011

Alquinos

Nomenclatura de Alquinos

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH₃-C $\equiv$ CH.

REFERENIAS:

↑ Apuntes de formulación orgánica. Grupo Lentiscal.
↑ Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.

En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-C $\equiv$ C-CH₃, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC $\equiv$ C-C $\equiv$ C-C $\equiv$ C-C $\equiv$ CH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH₃-CH=CH-C $\equiv$ CH
Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC $\equiv$ C-CH₂Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH₃-C(CH₃)-C $\equiv$ C-C(CH₃)-CH₃.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

  CHCH etino(acetileno)   CH₃–CCH propino

CH₃–CH₂–C $\equiv$ CH 1-butino CH₃-C $\equiv$ C-CH₃ 2-butino CH $\equiv$ C- etinilo CH $\equiv$ C-CH₂– 2-propinilo CH₃–C $\equiv$ C- 1-propinino CH₃–CH₂–CH₂–C $\equiv$ CH 1-pentino

Propiedades físicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2. Los alquinos se caracterizan por que en su molecula hay cuando menos dos atomos de carbono unido a una triple ligadura. Ej.: -C≡C-.

Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Nomenclatura :

Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Fórmula	Recomendaciones IUPAC-1979	Recomendaciones IUPAC-1993^[1] ^[2]
	localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno)	prefijo de número átomos C - localizador -eno
CH₃-CH₂-CH=CH₂	1-buteno	but-1-eno

ejemplos de isomeros

Definición de isómeros

Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

REFERENCIAS:

↑ ^a ^b Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
↑ ^a ^b Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del País Vasco.
↑ Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. En: Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág. 132
↑ Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.
↑ http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=false Química inorgánica estructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN: 8429175245. Pág. 48 y ss.
↑ http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos.com

alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH_2n+2, y para cicloalcanos es C_nH_2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de C_nH_2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es C_nH_2n). Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

C	Nombre	Fórmula
1	Metano	CH₄
2	Etano	C₂H₆
3	Propano	C₃H₈
4	n-Butano	C₄H₁₀
5	n-Pentano	C₅H₁₂
6	n-Hexano	C₆H₁₄
7	n-Heptano	C₇H₁₆
8	n-Octano	C₈H₁₈
9	n-Nonano	C₉H₂₀
10	n-Decano	C₁₀H₂₂
11	n-Undecano	C₁₁H₂₄
12	n-Dodecano	C₁₂H₂₆

REFERENCIAS:

↑ Apuntes de formulación orgánica. Grupo Lentiscal.
↑ Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.